Видел такую штуку на любимом вконтакте
<video id="videoplayer" preload="none" controls="controls"poster="http://...jpg">
<source src="http://....720.mp4" type="video/mp4" alt="" />
<source src="http://...480.mp4" type="video/mp4" alt="" />
<source src="http://...360.mp4" type="video/mp4" alt="" />
<source src="http://...240.mp4" type="video/mp4" alt="" />
<img src="http://...jpg" width="100%" alt="" />
</video>
Задаюсь вопросом какой файл выберет брузер и почему он его выберет?

хм. возможно браузер возьмет просто первый вариант, а вообще эта разметка нужна для js кода, который сделает доступным выбор размера